製作総指揮が俳優のジョージ・ハミルトンで、彼の少年時代の思い出がベースになっている2009年の映画。ロード・ムービー。
タイトルからはどんな映画かさっぱりわからなかったが、見終わったときは親子3人を応援する気持ちになっていた。
1953年のニューヨークが最初のシーン。
一日早く帰ったアン（レニー・ゼルウィガー）が見たのはジャズ・ミュージシャンの夫（ケヴィン・ベーコン）が若い女と浮気している現場だった。そのまま銀行へ行って夫の貸金庫からお金を全部出して、次男に札束を渡し自動車を買ってこさせる。少年がキャデラックを買うシーンがおもしろい。
二人の息子がいるが長男（マーク・レンドール）は父親が違う。いつも刺しゅうしかけのワッコを手放さない女性的なところがある少年。次男（ローガン・ラーマン）は作家志望の賢く目端の利く少年。
3人はキャデラックに乗ってボストンを目指す。アンの目的はいい男と出会って再婚すること。
ボストンからピッツバーグへ、そしてセントルイスへと移動するが、男性のほうが金目当てだったり、ちょっとアタマがおかしかったりと、アンが思ったようにはいかない。バーで声をかけた男が刑事で誤解されて留置所に入れられたり。自動車に人を乗せて料金をもらうことにすると反対に有り金をとられたり。
最後にロスアンゼルスへ出てきて安い部屋を借りて住む。ここにきてほんとに自立心が生まれた。夫が復縁を頼みにくるが、いまのままでやっていくと断る。
ハリウッドでアンと長男が映画のエキストラをしているが、うまく撮影所のえらいさんの目につきチャンス到来。しかし長男は演技がだめで、練習中にやってきた次男が替わってやってみせたら、みんなが注目。次男はハリウッドスターへの道を歩み、長男はもともと好きだった衣装係のほうへ。